Evlenmiş, iki çocuk yetiştirmiş Shirley Bradshow, hayatın gündelik akışına ve belirlenmiş kalıplarına kendini bırakarak kadın kimliğinden uzaklaşmıştır. Yaşamda kendi istediği hiçbir şeyi yapamadığını fark eden Shirley; kendini keşfetmek, kendisiyle yüzleşmek ve yeniden kendi olabilmek için, kocası Joe’nun tüm karşı çıkmalarına rağmen, en yakın arkadaşı Jane ile İtalya seyahatine çıkar. Görünürde İtalya’ya yapılan bu yolculuk aslında kendi içine yaptığı “Shirley Valentine“ olma çabasından başka bir şey değildir...