Charlie, ciddi ilişkilere inanmayan çekici bir playboydur. En iyi arkadaşları, bir ay boyunca tek bir kadına bağlı kalırsa, mutlaka bağlanacağına dair onunla iddiaya girerler. Charlie bunu reddeder, ancak güzel ve gizemli Eva ile yolları kesişene kadar kolay görünen bu meydan okumayı kabul eder. Sıradan bir ilişki için anlaşırlar ama sonunda Charlie gerçekten daha fazlasını isteyip istemediğini sorgulamaya başlar.