Sonia her zaman büyük ve heyecanlı bir hayatın hayalini kurmuş bir reklam müziği yazarıdır. Yumuşak başlı erkek arkadaşı Chris'ten gelen ani bir teklif ve ardından gelen ültimatomla şaşıran Sonia, evli arkadaşlarının arasına mı katılacağına yoksa bir adım atıp fantezilerinin peşinden mi gideceğine karar vermek zorundadır. Müstehcen ama bir o kadar da nazik bir romantik komedi olan 'It Had To Be You', günümüzde kadınların karşılaştığı seçimleri irdelerken, toplumsal cinsiyet ve romantizme dair kültürel beklentileri hicvediyor.