Woodrow Wilson'ın siyasi kariyeri, Princeton'daki görevinden ayrılıp New Jersey Valiliği'ne adaylığını koyması ve ardından Amerika Birleşik Devletleri Başkanlığı'na yükselmesiyle başlıyor. Görev süresi boyunca Wilson, ilk eşinin ölümü, Amerika'nın Büyük Savaş'a katılmasına yol açan Alman saldırıları ve kendi ülkesinin Milletler Cemiyeti'ne katılma konusundaki çekingenliği ile uğraşmak zorunda kalmıştır.