Taşralı utangaç bir üniversite öğrencisi olan Harold, hayallerine tutkuyla bağlı zengin bir şehir kızı olan arkadaşı AM'ye karşı yakın bir bağ ve gizli bir aşk geliştirir. Harold'ın hayal kırıklığına uğramış, AM'nin ise idealist olması ve özel hayatlarındaki karmaşıklıklar gibi zıt kişilikleri nedeniyle, ikili "arkadaştan öte ama sevgiliden az" aşamasını asla geçemez ve sonunda ayrılırlar. Beş yıl sonra yeniden bir araya gelen AM ve Harold, eski uğrak yerlerinde dolaşarak ve eski hallerini merak ederek kısa saatler geçirirler ve Harold'ın ertesi günkü uçuşunu hayatlarının en büyük "ya olursa "sı haline getirirler.