Oyuncu ve aktivist Shailene Woodley, ortaokul danışmanı Lori (Victor) ve okul müdürü Lonnie Woodley'nin çocuğu olarak Simi Valley, Kaliforniya'da dünyaya geldi. Tanner adında bir erkek kardeşi vardır. Kaliforniya'daki Simi Valley Lisesi'nde eğitim gördü. Woodley dört yaşındayken ticari modelliğe başladı. Bunu oyunculuk rolleri izledi ve ilk kez 1999 yapımı Replacing Dad (1999) filminde rol aldı. Ardından The District (2000), The O.C. (2003) ve Crossing Jordan (2001) filmlerinde rol aldı. Woodley'ye 15 yaşındayken İdiopatik Skolyoz teşhisi kondu ve iki yıl boyunca göğüsten kalçaya plastik bir destek taktı, bu da başarılı bir tedavi olduğunu kanıtladı. 2008'de Woodley, The Secret Life of the American Teenager (2008) filminde Amy Juergens'in başrolünde yer aldı ve 2011'de Alexander Payne'in Senden Bana Kalan (2011) filminde George Clooney ile birlikte rol alarak beyazperdedeki çıkışını yaptı. Alexandra King rolündeki performansı eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve film endüstrisi tarafından tanındı. Bağımsız Ruh Ödülü ve 2012 MTV Film Ödülleri Çığır Açan Performans Ödülü'nün yanı sıra Altın Küre adaylığı kazandı. Kitap serisinden uyarlanan Divergent film üçlemesinde canlandırdığı Tris karakteriyle daha da ün kazandı. The Amazing Spider-Man 2'nin silinmiş sahnelerinde Mary Jane Watson'ı canlandırdı. The Fault in Our Stars, The Mauritanian, White Bird in a Blizzard, Big Little Lies, Adrift ve The Fallout filmlerinde rol aldı. Green Bay Packers'ın oyun kurucusu Aaron Rodgers ile nişanlıydı ancak ayrıldılar.