Ally Sheedy, New York'ta bir basın ajanı ve yazar olan Charlotte (Baum) ile bir reklam yöneticisi olan John J. Sheedy, Jr. çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Rus Yahudisi (anne), İrlanda ve Alman (baba) kökenlidir. On iki yaşındaki Ally Sheedy, New York'taki Bank Street School'dayken Kraliçe I. Elizabeth ile meraklı bir fare arasındaki efsanevi karşılaşmayı yazdı. Sonuç, "She Was Nice to Mice", McGraw-Hill tarafından yayınlandı ve anında en çok satanlar listesine girdi. Bu kitap oyunculuk kariyeri için bir sıçrama tahtası olsa da, Sheedy'nin çocukluğuna dair en güçlü anıları "dans etmek ve oyun oynamak" olarak kaldı. Altı yaşından on dört yaşına kadar Amerikan Bale Tiyatrosu'nda dans etti ve yazları Fire Island'da bir grup çocuğu bir araya getirip arka bahçelerde ve verandalarda gösteriler sahneledi. Dansa devam etmenin açlık diyetlerine devam etmek anlamına geldiğini keşfettiğinde, odağını temelli olarak oyunculuğa kaydırdı. Bu arada, kitabı ona çeşitli yayınlardan talepler getirdi. The Village Voice ondan film eleştirisi yapmasını, New York Times ise çocuk kitaplarını incelemesini istedi. Kabul ettiği görev, annesi ve kendisi hakkında bir makale isteyen Ms. Magazine'den geldi. Ancak Sheedy'ye oyuncu olarak iş getiren, kitabını tanıtmak için The Mike Douglas Show'a (1961) çıkması oldu. Şovu yakalayan bir menajer tarafından imzalandı ve hemen televizyon reklamlarına gönderildi. O zamanlar sadece 15 yaşında olan Sheedy, Broadway dışında ve bir dizi okul sonrası özel programda da sahne aldı. Sheedy 18 yaşına bastığı gün bavullarını toplayıp Los Angeles'a gitti ve burada USC'nin drama bölümüne kaydoldu ve kısa süre içinde The Best Little Girl in the World (1981), The Day the Loving Stopped (1981), Splendor in the Grass (1981) ve Homeroom (1981) adlı televizyon dramalarında rol aldı ve Hill Street Blues'da (1981) yinelenen bir karakteri canlandırdı. Performanslarının gücü, Ateşten Sokaklar'da (1983) Sean Penn'in saf ama her şeyi bilen kız arkadaşı "J.C." rolüyle ilk kez sinemaya adım atmasını sağladı. Aynı yıl (1983), Matthew Broderick'in Savaş Oyunları'ndaki (1983) çılgın partneri olarak rol aldı. Oxford Blues'da (1984) Rob Lowe'un muhtemel romantik ilgisini, Kahvaltı Kulübü'nün (1985) içine kapanık ergenini ve Twice in a Lifetime'da (1985) Gene Hackman'ın taparcasına sevdiği kızını canlandırdıktan sonra, Sheedy ilk yetişkin rolünü 1985'te üniversite arkadaşlarını konu alan St.