Shia LaBeouf'un doğal yeteneği ve ham enerjisi, Hollywood'un önde gelen erkeklerinden biri olarak yerini sağlamlaştırdı. LaBeouf son olarak, Kornel Mundruczo'nun Oscar® adayı Pieces of a Woman filminde Vanessa Kirby ve Ellen Burstyn ile birlikte rol aldı. Eleştirmenlerce beğenilen filmde, yas tutan bir çift (Kirby/LaBeouf) bebeklerini kaybettikten sonra duygusal bir yolculuğa çıkıyor. Shia daha önce David Ayer'in yazıp yönettiği suç draması The Tax Collector'da da rol almıştı. Son olarak Abel Ferrarra'nın, İtalya'nın Puglia bölgesinde keşişlik yaptığı dönemde bir azizin hayatını anlatan Padre Pio filminin prodüksiyonunu tamamladı.2019 Sundance Film Festivali'nde prömiyerini yapan Honey Boy'daki performansıyla LaBeouf övgü dolu eleştiriler aldı. Film aynı zamanda Shia'nın senarist olarak ilk uzun metrajlı filmi olma özelliğini taşıyor. LaBeouf, on yıl boyunca oğluyla (Lucas Hedges & Noah Jupe) olan çalkantılı ilişkisini düzeltmeye çalışan, yasaları çiğneyen ve alkol kullanan bir babayı canlandırıyor. Film festivalde Vizyon ve Zanaat dalında Jüri Özel Ödülü aldı. Shia 2019'da, 20.500.000 dolarlık yurt içi gişe hasılatıyla yılın en çok hasılat yapan bağımsız filmi olan The Peanut Butter Falcon'da rol aldı. Dakota Johnson, Bruce Dern ve Zachary Gottsagen'in de rol aldığı film, SXSW Film Festivali'nde İzleyici Ödülü'nü kazandı.Shia'nın diğer filmleri arasında drama türündeki Borg vs. McEnroe (eleştirmenler LaBeouf'un performansını "mükemmellik," "kusursuz" ve "patlayıcı" olarak müjdeledi); Andrea Arnold'un yönettiği eleştirmenlerce beğenilen bağımsız film American Honey (performansı ona "En İyi Erkek Oyuncu" dalında İngiliz Bağımsız Film Ödülü adaylığı; "London Critics' Circle Film Award "Yılın Yardımcı Erkek Oyuncusu" ve Independent Spirit Award "En İyi Yardımcı Erkek" adaylığı); Gary Oldman ve Kate Mara ile birlikte kıyamet sonrası gerilim filmi Man Down; David Ayer'in yönettiği ve Brad Pitt ile birlikte oynadığı savaş draması Fury; Lars von Trier'in draması Nymphomaniac: Vol. 1; Lars von Trier'in Nymphomaniac: Vol. 2; ve Evan Rachel Wood, Mads Mikkelsen ve Melissa Leo ile birlikte gerilim draması Charlie Countryman.LaBeouf Transformers'da rol aldı: Dark of the Moon (dünya çapında 1 milyar doların üzerinde hasılat) filminde başrol oynadı ve bu film onun girişimci ve kahraman Sam Witwicky olarak üçüncü ve son dönüşü oldu. 2007'de gösterime giren orijinal Transformers'tan (dünya çapında 700 milyon doların üzerinde hasılat elde etti ve yılın en çok hasılat yapan DVD'si oldu) 2009'daki ikinci film Transformers'a kadar: Revenge of the Fallen'a (dünya çapında 836 milyon doların üzerinde hasılat elde etti) kadar Sam kendini yeryüzünde savaşan robot lejyonları arasındaki ölüm kalım mücadelesinin ortasında bulmaya devam etti. Ek film kredileri arasında Robert Redford'un The Company You Keep, Tom Hardy, Gary Oldman ve Guy Pearce ile birlikte Lawless, Oliver Stone'un Wall Street: Michael Douglas'ın oynadığı Money Never Sleeps, Steven Spielberg'in "Indiana Jones" serisinin dördüncü filmi Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skull, Harrison Ford'un oynadığı D.J. Caruso'nun Eagle Eye'ı, Julie Christie ve John Hurt'ün de rol aldığı Anthony Minghella senaryolu romantik antoloji New York, I Love You'nun bir bölümü, popüler gerilim Disturbia, Jeff Bridges'la birlikte Oscar'a aday gösterilen animasyon filmi Surf's Up, "A Guide to Recognizing Your Saints'i kazandı;Sundance Film Festivali'nde "En İyi Oyuncu Kadrosu" ödülünü kazanan Azizlerinizi Tanıma Rehberi, Emilio Estevez'in beğenilen draması Bobby, Disney'in 19 yaşındaki amatör bir sporcunun U. S. Open'ı kazanma yolculuğunun gerçek hikayesini anlatan The Greatest Game Ever PlayedS. Open, I, Robot, Constantine, Charlie's Angels: Full Throttle, Matt Damon ve Ben Affleck'in yapımcılığını üstlendiği The Battle of Shaker Heights'ı içeren HBO'nun "Project Greenlight" ve 2003'te Louis Sacher'ın çok satan kitabından uyarlanan komedi Holes ile ilk uzun metrajlı filmini yaptı.Televizyonda LaBeouf, Disney Channel'ın orijinal dizisi "Even Stevens'da canlandırdığı "Louis Stevens" karakteriyle eleştirmenlerden büyük övgü topladı. 2003 yılında, yüksek reytingli aile dizisindeki çalışmasıyla "Outstanding Performer in a Children's Series" dalında Daytime Emmy ödülü kazandı.