Gary Londra'da doğdu, ancak babasının memleketi Wexford'a taşındı. İrlanda Cumhuriyeti. Okuldan ayrıldıktan sonra Wexford Tiyatrosu'na katıldı. Co-op, Sam Sheperd, Dario Fo ve Joe Orton'un oyunlarında sahne aldı. Bu süre zarfında Wexfordlu yazarla bir işbirliği başlattı, Londra'daki ilk çıkışını 1988'de A Handful of Stars (1993) filminde Jimmy Brady rolüyle yaptı ve Billy Roche'un Wexford Üçlemesi'nde sahne almaya devam etti ve Televizyon.