Geniş bir aileye yayılan komedi sanatçıları hanedanının öncüsü olan çok yetenekli yazar/yönetmen/yapımcı Keenen Ivory Wayans (d. 8 Haziran 1958, New York), aile sürüsüne liderlik etti ve başarılı bir şekilde yarattığında ulusal üne kavuşan ilk kişi oldu, Fox TV'de 1990'ların dönüm noktası olan ve o zamanlar TV komedisinin dar çevresini aşarak meydan okuyan bir kapsayıcılık hareketi haline gelen siyah odaklı komedi skeç hicvi In Living Color'ı (1990) başlattı, yazdı, sundu ve oynadı. Gelecek vaat eden komedyenler için parlak bir vitrin olan dizi, sadece kendi küçük yetenekli kardeşlerinin (Damon Wayans, Kim Wayans, Shawn Wayans, Marlon Wayans) kariyerlerini değil, Jim Carrey ve Jamie Foxx'un süperstar film kariyerlerini de ateşledi/ilerletti.Market müdürü Howell Wayans ile sosyal hizmet görevlisi ve şarkıcı Elvira Wayans'ın on çocuğundan ikincisi olan Keenan, Seward Park Lisesi'ne gitti, ardından Alabama'daki Tuskegee Üniversitesi'nde mühendislik okudu. Son sınıftayken komediye olan düşkünlüğü nedeniyle okulu bıraktı. Richard Pryor'dan büyük ölçüde etkilenerek New York stand-up sahnesinde sadece ılık bir başarı elde etti ve daha sonra film ve TV fırsatlarını takip etmek için Los Angeles'a taşınmaya karar verdi. Keenen, "CHiPs" "The Renegades" ve "Cheers" gibi TV dizilerindeki küçük rollerin yanı sıra Bob Fosse'un yönettiği biyografik film Sarı Bebek'te (1983) bir stand-up komedyenini canlandırdıktan sonra, ilk gerçek çıkışını, profesyonel boksör olmayı hedefleyen bir topçu birliğinin parçası olan Ordu Er Duke Johnson rolüyle Aşk ve Onur İçin (1983) adlı TV askeri dizisinde buldu. Bundan sonra, "Hill Street Blues," "Benson" ve "A Different World dahil olmak üzere gece televizyonunda daha görünür rollere geçti."Yıldız komedyen Eddie Murphy ile takıldıktan ve yıldızın şehvetli canlı performans belgeseli Eddie Murphy'nin açılış skeci için bir yazarlık kredisi kazandıktan sonra: Raw (1987) ve Joan Rivers'ın gece sohbet programı The Late Show'un (1986) yazarlığını üstlenen Keenen'in adı oyuncu ve yazar olarak duyuldu. Aktör/yazar/yapımcı/yönetmen Robert Townsend ile ortaklık kuran Keenen, 70'lerin Hollywood'unda siyahi aktörlerin içinde bulunduğu kötü duruma dikkat çeken keskin bir hiciv olan Hollywood Shuffle (1987) filmiyle ilk film başarısını elde etti. Komik ve basmakalıp bir üslupla çekilen filmin en güzel sahnelerinden birinde dedektif Townsend, Jerry Curl (Wayans) adında bir blaxploitation kötü adamıyla mücadele ediyordu. Keenan bir sonraki benzer 70'ler blaxploitation parodisi, daha da büyük hit I'm Gonna Git You Sucka (1988) için tek başına (yazar/yönetmen/yıldız) çalıştı. Burada Jim Brown, Isaac Hayes, Bernie Casey ve Antonio Fargas gibi blaxploitation sinemasının ikonlarının yanı sıra ailesinin birkaç üyesiyle birlikte intikam peşinde koşan ama pek de maço olmayan Jack Spade'i canlandırdı. Bu iki büyük başarı, saygısız, tartışmalı, Emmy ödüllü TV hicvi In Living Color'a (1990) yol açtı. Fox'ta yayınlanan bu dizi, Keenen'in yaratıcı bebeği ve sinsi sosyal mizahını etkili bir şekilde sergileyeceği en değerli eseri olacaktı. Ayrıca Damon, Kim, Marlon ve Shawn'ın vahşi ve yünlü ekibin bir parçası olmasıyla şovu bir aile gösterisine de dönüştürdü. Her bölümü güzel dans eden "Fly Girls" (sezonun yedeklerinden biri Jennifer Lopez olacaktı) ile çevrili olarak açan şık giyimli Keenen, kendisinden çok komedi grubunu kibarca ön plana çıkarıyordu. Şov kısa sürede tutuldu; ancak, yaratıcı kontrol, sansür ve mali konularda kanalla yaşanan tartışmalar, öfkeli Keenen'in sadece iki sezon sonra 1992'de aniden şovunu terk etmesine yol açtı. Konu çirkin hicivler olduğunda, Keenen'in çok az akranı vardır ve hemen kendi film komedi aracı olan ve uyuşturucu baronlarıyla mücadele eden Shame adlı bir özel dedektifi canlandırdığı aksiyon dolu Adi Dedektif'te (1994) yazar, yönetmen ve yıldız olarak kaldığı yerden devam etti. Daha sonra Shawn ve Marlon kardeşlerin popüler suç komedisi filmi Don't Be a Menace to South Central While Drinking Your Juice in the Hood'da (1996) postacı rolüyle onlara destek oldu, ardından Seagal'ın yapımcılığını üstlendiği İftiranın Bedeli'nde (1996) aksiyon yıldızı Steven Seagal'la birlikte bazı cinayetleri çözmeye çalışan iki polisi canlandırdı. Bir sonraki film aracı projesinde Keenen yazmaya karar verdi ama Kumpas (1997) ile dramatik bir değişiklik yaparak yönetmenliği David Hogan'a bıraktı. Çok gizli bir görevde olan ve bir suikast girişimiyle suçlanan bir denizci ve özel harekat subayını canlandırıyor.1990'ların sonuna doğru Keenen, ("late night talk the Wayans way") olarak tanımlanan kendi gece talk show'unu denedi. Sunucu, yazar ve baş yapımcı olarak The Keenen Ivory Wayans Show (1997) ağır bir rekabet yaşadı ve tutmadı, ancak birkaç sezon sürdü. Ancak milenyuma gelindiğinde Keenen, Shawn ve Marlon kardeşleri (aynı zamanda ortak yazarlar) öne çıkaran, son derece kaba korku filmi parodisi Korkunç Bir Film'i (2000) yönetmeye (ve küçük bir rolde görünmeye) gözünü dikti. Bu film gişe rekorları kıran bir hit oldu. Ertesi yıl ilk devam filmi Korkunç Bir Film 2'yi (2001) de yönetti. İşleri aşağı yukarı bir aile meselesi olarak tutmaya devam ederek, Shawn ve Marlon'un (sadece) suç komedisi araçları İki fıstık'ı (2004) yönetti ve birlikte yazdı, iki FBI ajanı drag kılığına girdi ve Küçük adam (2006), biri cüce olan suçlu kardeşler olarak(!); kardeşler programına konuk oldu.); kardeşi Damon'ın "My Wife and Kids" adlı sitcom'una konuk olarak katıldı; ve dans filmleriyle acımasızca dalga geçen bir başka her şey dahil Wayans projesi Bir Dans Filmi'nin (2009) ortak yazarı ve başrol oyuncusu oldu. Bu film yeğen Damien Dante Wayans tarafından yönetildi, Keenen, Shaun, Marlon, Damien ve Craig Wayans tarafından ortaklaşa yazıldı, Keenen, Shawn, Marlon, Damien ve Craig tarafından üretildi ve yeğen Fast Girl (2008) ile Keenen, Shawn, Marlon, Damien, Kim, Craig, yeğen Chaunte Wayans ve yeğen Michael Wayans tarafından oynandı.Boşanmış beş çocuk babası Keenen, birkaç yıl ortalıkta görünmedikten sonra, Tracy Morgan'ın dışarıya alışmaya çalışan eski bir mahkumu canlandırdığı komedi dizisi The Last O.G.'nin (2018) birkaç bölümünü yönetmek üzere geri döndü.