Bob Stephenson, kaykay ve Boogie Board yaptığı, beyzbol ve futbol oynadığı, büyük bir Lego koleksiyonuna sahip olduğu ve bol bol televizyon izlediği güneşli Camarillo, Kaliforniya'da doğdu. Hükümet için çalışan bir makine/inşaat mühendisi olan John Stephenson ve hemşirelikte yüksek lisans yapmış olan Olive Stephenson'ın anaç çocuğuydu. Pebble Beach, California'da tiyatro bölümü için setler tasarlayıp inşa ettiği lüks bir yatılı okula (Stevenson) gitti ve en iyi arkadaşının peşinden NCAA futbolu oynadığı Idaho Koleji'ne gitti. Idaho'da iki yıl geçirdikten sonra UC Santa Barbara'ya transfer olarak uzun süredir devam eden harika arkadaşlar edinme ve kötü notlar alma geleneğini sürdürdü. Mezun olduktan sonra (5 yıllık plan) Los Angeles'a taşındı, asistan oldu ve yazmaya başladı. Birkaç önemli yönetmen (David Kellogg, Simon West, David Fincher, Spike Jonze...) onun çalışmalarını okudu ve onu müzik videosu ve reklam senaryoları yazması için işe aldı. Çok geçmeden ondan reklamlar ve yönettikleri filmler için seçmelere katılmasını istediler ve gerisi tarih oldu. Bu adam inanılmaz!!!