Yaşlandıkça dış görünüşü daha da güzelleşen, zayıf, yakışıklı başrol ve yardımcı oyuncu Tom Skerritt, Wayne State Üniversitesi ve UCLA'da eğitim gördü. İlk kez UCLA yapımı "The Rainmaker" filminde fark edildi ve ilk filmini Harp dehşeti (1962) ile yaptı. Ancak sonraki on yılın çoğunu televizyonda geçirdi ve düzenli olarak Combat! (1962), The Virginian (1962), Gunsmoke (1955) ve 12 O'Clock High (1964) filmlerinde düzenli olarak rol aldı. Skerritt'in bir sonraki büyük çıkışı Robert Altman'ın ısırgan hicvi Cephede Eğlence'de (1970) Donald Sutherland ve Elliott Gould'la birlikte rol alması oldu. Hemen ardından, tüyler ürpertici bilimkurgu epiği Yaratık'ta (1979) talihsiz ticari çekici Nostromo'nun Kaptanı Dallas rolünü üstlenmeden önce birkaç filmde daha rol aldı.Skerritt bir başka gerilim filminde, ürkütücü The Dead Zone'da (1983) seri katil avına çıkan bir polisi canlandırırken, Top Gun'da (1986) Donanma Subayı Uçuş eğitmeni olarak, altı kızın rol aldığı Çelik Manolyalar'da (1989) ve ardından olgun, hava şartlarından etkilenmiş yüz hatlarını kullanarak "Guess" Jeans reklam kampanyasının poster çocuğu olarak tekrar ortaya çıktı. Skerritt TV geçmişini de ihmal etmedi ve Cheers (1982), The China Lake Murders (1990) filmlerinde küçük ekranda yeniden göründü ve 1994 yılında Picket Fences (1992) adlı muhteşem dizide Şerif Brock rolündeki performansıyla Emmy ödülü aldı.Skerritt son on yıldır TV dizilerinde, TV için yapılan filmlerde ve büyük tiyatro yapımlarında doğal, eğlenceli ve güvenilir performanslar sergileyerek sürekli meşgul oldu. High Noon'un (2000) TV yapımında Will Kane rolünü yeniden canlandırdı ve paralı savaş draması Güneşin Gözyaşları'nda (2003) Bruce Willis'le birlikte rol aldı.