James sağlam, yoğun bir karakter oyuncusu ve iyi bir başrol oyuncusu. görünüyor. İlk olarak 1979 yılında Ajax, ikinci filminde, Savaşçılar (1979). Aynı yıl ile Broadway'de büyük beğeni topladı. Richard Gere toplama kampında Yaklaşık kırk yıllık bir kariyere sahip olan James, "Bent". roller ve sağlam kariyer seçimleri. Psikopatlardan, Dutch Schultz 'Francis Copolla''nın Gangsterler Kulübü (1984) ve 'Albert Ganz' Walter Hill'in 48 saat (1982) Samantha'nın sevgilisi milyarder playboy, Richard Wright, HBO dizisinde Sex and the City (1998)." James ayrıca daha savunmasız bir yönünü vurgulayan roller de aldı, Oscar ödüllü kısa filmde bir mola veren gitaristi gibi, Session Man (1991) ya da bir gargoyle'a aşık olan ressamı en iyi şekilde hayat buluyor korku antolojisinin bir bölümü, Korku Günleri (1990) ve Boys on the Side'da Mary Louise Parker'ın sevgilisi olarak rol aldı. 2006'da Showtime'ın hit dizisi Dexter'da rol aldı. James, Michael C. Hall ile birlikte rol aldı. Dexter'ın bilge, şefkatli, evlat edinen babası Harry Morgan'ı canlandırdı. Grey's Anatomy hayranları son zamanlarda James'i Karev'in uzun süredir kayıp olan babası olarak uzun süredir kayıp olan babam. En iyi uzun metrajlı filmlerle aktif olmaya devam ederken James iki kez ölen tek aktör olma ayrıcalığına sahiptir. Quentin Tarintino'nun hit filmi Django Unchained'de farklı karakterleri canlandıran James, 8. yıllık SAG ödülünü Üstün Başarı Ödülü'nün bir üyesi olarak kazandı. Sex and the City'deki çalışmasıyla Komedi Topluluğu. Bir üyesi olarak Dexter'ın oyuncu kadrosunda yer alan James, SAG ödülüne aday gösterildi ve Emmy. Bilimkurgu Fantezi ve Korku alanındaki çalışmalarından dolayı James, 2013 yılında Saturn Yaşam Boyu Başarı Ödülü ile onurlandırıldı. 2019'un başlarında James, Peter Gambi olarak rol aldığı CW'nin Black Lightning (2018) dizisinin İkinci Sezonunu tamamladı. Quentin Tarantino ile yeniden bir araya gelen James, merakla beklenen Bir Zamanlar filminde karşımıza çıkıyor... Hollywood'da (2019)