Annesi dans öğretmeni, babası kumarbaz olan Stark, 17 yaşında Louisiana'dan ayrılarak Marlon Brando için çalışmaya başladı ve ardından Jack Nicholson için kötü şöhretli bir gece kulübü inşa etmek üzere işe alındı. O dönemde Stark, Border Radio (1987), Intruder (1989), Chrome Hearts (1989) ve This Ain't Bebop (1989) gibi çeşitli TV şovlarında ve bağımsız film klasiklerinde rol almaya devam etti. Hollywood'dan ayrıldıktan sonra 2012'de geri dönen Stark, "Nashville", "Reckless", "Magnum P.I. " gibi birçok televizyon projesinde yer aldı."Homefront", "Django Unchained", "The Hateful Eight", "Once Upon a Time in Hollywood", "Honey Boy" ve Lana Del Rey videoları gibi gişe rekorları kıran filmlere kadar birçok televizyon projesinde yer aldı. Stark ayrıca 2012 yılında Producers Guild of America / Debra Hill Yarışması ve 2013 yılında Canon Imagination Film Yarışması'nda 1.'lik ödülü kazanmıştır. En son film projeleri, "Alice", "İsimsiz Paul Thomas Anderson Projesi" ve "Tyger Tyger" filmi ile birlikte Bay Stark'ı, planlanan birkaç film projesi ile kendi yapım şirketini kurmaya teşvik etti.