Dayton, Ohio'da doğan Stephen, Sally Boyd tarafından Orta Batı'da yetiştirildi. Polk, New York City ve Wyoming'de eski bir başkan/başkan tarafından MGM'den Louis F. Polk (Bo). Westminster'a katıldıktan sonra, Kenyon College, NYU Film School ve The Neighborhood Playhouse'da eğitim gördü. Sanford Meisner ile oyunculuk, Tony Greco, Stella Adler, Greg Zittel Harry Mastrogeorge Margie Haber, ve Lesly Kahn.Guthrie ve Children's Theatre Company'de çalışırken (Ace Award ve Tony Ödülü), Mpls'de Bölgesel Tiyatro prodüksiyonlarında rol aldı. Shakespere ve Eugene Oneil ile Walker Sanat Merkezi Performans Ödülü'nü kazandı. İlk uzun metrajlı filmini Thelma & Louise ile yaptı. Birkaç küçük Stüdyo filmlerinde rol aldıktan sonra bağımsız filmlerde sürekli çalışmaya başladı. Stephen Network'teki ilk çıkışını TV filmleri Homeland Security ve Tatil Bagajı (2010).