Nashua, New Hampshire doğumlu olan Kerry O'Malley, Duke Üniversitesi Tarih ve Drama bölümlerinden mezun olduktan sonra Harvard Üniversitesi'ndeki American Repertory Theatre Institute for Advanced Theatre Training'den mezun oldu. Dört çocuğun en küçüğü olan Kerry, teatral becerilerini genç yaşta geliştirdi. Son dönem film kredileri arasında David Fincher'ın The Killer filmindeki Dolores rolü, Marielle Heller'ın Nightbitch filmindeki Mother rolü, Tyler Perry'nin Mea Culpa filmindeki Azalia rolü ve Tyler Perry'nin Six Triple Eight filmindeki Mildred rolü yer alıyor. Son dönemde televizyonda oynadığı roller arasında TNT'nin Snowpiercer dizisinde birinci sınıf yolcu Lilah Folger ve Paramount Plus için Marc Cherry'nin Why Women Kill dizisinin ikinci sezonunda Mavis rolleri yer alıyor. Dizideki düzenli rolleri arasında A&E için Glen Morgan'ın Those Who Kill dizisinde adli patolog Dr. Mia Vogel, Fox sitcomu Costello'da Trish ve NBC'nin The Mike O'Malley Show dizisinde Kerry yer alıyor. Yinelenen roller arasında Dr. Kevin Hart'ın Real Husbands of Hollywood'unda Dr. Moreau, Taylor Sheridan'ın 1923'ünde Rahibe Alice, Billy Ray'in The Last Tycoon'unda Kay Maloney, CBS All Access'in Strange Angel'ında Mabel Byrne; Showtime'ın Shameless'ında Alibi Room'un barmeni KateShameless'ta; Blake Masters tarafından yaratılan Showtime'ın beğenilen Brotherhood'unun başrol kardeşlerinin kız kardeşi Mary-Kate; STARZ'daki Survivor's Remorse'ta Savannah Couronis; Netflix'teki Wet Hot American Summer'da Darla: Ten Years Later; HBO'nun Boardwalk Empire dizisinde Edwina Shearer; CW'nin Hart of Dixie dizisinde Beverly Mayfair ve STARZ için Heels dizisinde Paula Portis.Bu düzenli ve yinelenen rollere ek olarak Kerry, Grey's Anatomy, 9-1-1: Lone Star, Goliath, Young Sheldon, Major Crimes, The Orville, Modern Family, Chicago Med, Backstrom, Masters of Sex, Rizzoli & Isles, The Mentalist, Criminal Minds, Detroit 187, Without a Trace, Cold Case, Law & Order, Law & Order gibi dizilerde çok sayıda konuk oyuncu olarak yer aldı: LA, Law & Order: SVU, NYPD Blue, Harry's Law, 666 Park Ave ve çok daha fazlası. Emilia Clarke ve Arnold Schwarzenegger ile Terminator Genisys, Annabelle, Annabelle: Creation, Disney filmi Earth to Echo, Renee Zellweger ile Case 39, Mark Wahlberg ile The Happening, Matt Damon ile Rounders ve daha birçok filmde rol almıştır.Kerry, aralarında James Lapine'in yönettiği Into the Woods'un 2002'deki yeniden sahnelenişinde canlandırdığı The Baker's Wife (Fırıncının Karısı), Walter Bobbie'nin yönettiği Irving Berlin's White Christmas'ta canlandırdığı Betty Haynes (Rosemary Clooney rolü), Michael Mayer'in White Christmas'ında canlandırdığı Dr. Sharone Stein'ın da bulunduğu çok sayıda New York tiyatrosunda rol almış başarılı bir Broadway oyuncusudur. Michael Mayer'in yönettiği On a Clear Day You Can See Forever'da Dr. Sharone Stein; Graciela Daniele'nin yönettiği Annie Get Your Gun'da Dolly Tate (ve Reba McEntire'nin yedeği); ve Stephen Daldry'nin yönettiği Billy Elliot'da Billy'nin annesi. Broadway dışında Kerry, Rob Marshall'ın yönettiği Promises, Promises'ın beğenilen Encores! yeniden canlandırmasında Martin Short'un karşısında Fran Kubelik; Irish Repertory Theatre'ın Finian's Rainbow prodüksiyonunda Sharon; ve yazar Conor McPherson'ın yönettiği Atlantic Theatre Company'nin Dublin Carol'ında Mary rollerinde oynadı. Pittsburgh Senfoni Orkestrası, Phoenix Senfoni Orkestrası, Buffalo Filarmoni Orkestrası ve Boston Landmarks Orkestrası da dahil olmak üzere ülke çapında orkestralarla şarkıcı olarak sahne aldı. Kerry, Los Angeles ve New York'ta düzenli olarak kabare gösterileri yapmaktadır.Kerry tutkulu bir Boston spor taraftarıdır ve Fenway Park'ta Boston Red Sox, TD Garden'da Boston Celtics, Xcel Energy Center'da Minnesota Wild ve PNC Park'ta Pittsburgh Pirates dahil olmak üzere birçok profesyonel spor takımı için milli marşı seslendirmiştir. Fotoğrafçı eşi, Polis ve Tıbbi Teknik Danışmanı Karl Sonnenberg ile birlikte Los Angeles'ta yaşamaktadır. Aktör ve yazar Mike O'Malley'nin kız kardeşidir.