Raymond J. Barry New York'ta doğdu ve Brown Üniversitesi'nde öğrenim gördü, Burada futbol, basketbol ve atletizmde yıldız bir atletti. Bir yandan Orada Felsefe bölümünden mezun oldu ve son sınıf öğrencisiyken bir futbolcuyu canlandırdığı "Picnic," sahne prodüksiyonu. O daha sonra Yale Drama Okulu'na girdi ve tamamladıktan sonra Broadway oyunu "The Leaf People." 100'den fazla oyunda rol aldı ve Ölüm yolunda (1995), Ani ölüm (1995) gibi filmlerde rol aldı ve Dava (1996).