Bobby oyunculuk kariyerine genç yaşta başladı ve Walt Disney'in 101 Dalmaçyalı 2: Patch'in Londra Macerası (2002) filminde 'Patch'in sesi olarak çıkış rolünü aldı. Daha sonra Anubis Evi'nin (2011) orijinal kadrosunda yer aldı ve CBBC'nin hit dizisi Wolfblood'da (2012) başrolü üstlendi (bu rolle 2013 BAFTA'sında En İyi Oyuncu Ödülü'nü kazandı). Bobby ayrıca BBC için uzun soluklu İngiliz dizisi Casualty'de (1986) 'Leon Cook'u canlandırdı.Bobby, Alibi'nin The Diplomat (2023), ITV'nin The Tower (2021) ve Tell Me Everything (2022) ve BBC dizisi Here We Go'da (2020) görülebilir.