Ron Canada'nın oyunculuk kariyeri tiyatro, sinema ve televizyonda 40 yılı aşkın bir süreyi kapsamaktadır. Bebek Bakıcısının Maceraları (1987), Evde Tek Başına 2 (1992), Büyük Hazine (2004), Amerikan başkanı (1995), Cinderella Man (2005), Davetsiz Çapkınlar (2005) ve Ayı Teddy 2 (2015) gibi ülkenin en popüler filmlerinde unutulmaz performanslar sergiledi. Yalnız Kovboy (1996) (yönetmen John Sayles) ile Dallas Film Eleştirmenleri Ödülü'nü alan Ron, İnsan Lekesi (2003), Leland Birleşik Devletleri (2003), Başkaldırış (2003), Man of the House (1995), Above Suspicion (1995) ve The Last of the Finest (1990) gibi filmlerde unutulmaz performanslar sergiledi. Son filmleri arasında Keşif (2017) (Robert Redford ile), Crown Heights (2017) ve Boş Adam (2020) yer almaktadır. Televizyon izleyicileri, Star Trek: The Next Generation (1987), Star Trek: Deep Space Nine (1993) ve Star Trek: Voyager (1995) gibi Star Trek dizilerinden daha yakın tarihli The Affair (2014) ve Madam Secretary'ye (2014) kadar her şeyde yıllar boyunca yaptığı geniş yelpazeli ve çeşitli çalışmaları takdir ettiler. Televizyon performanslarının kısmi bir listesi şunları içerir: The Orville (2017), The West Wing (1999), The Good Fight (2017), NYPD Blue (1993), Blue Bloods (2010) ve The Strain (2014) bunlardan sadece birkaçıdır.Ron'un kariyeri tiyatroda başladı ve fırsat buldukça oyuncu, yönetmen ve yapımcı olarak sahneye dönüyor. Klasik ve çağdaş tiyatroda ülkenin dört bir yanında performans sergileyen Ron, oyuncu olarak tutkusunu bulmadan önce Washington, D.C.'de ABC Hearst Broadcasting, Maryland Public Broadcasting ve Voice of America için çalışan profesyonel bir yayın gazetecisiydi. Bu alanda 1977 Emmy Ödülü ve 1978 Associated Press Broadcasters Ödülü'nü aldı. Oyunculuk kariyerine Washington, D.C.'de Folger Tiyatrosu'nda eğitim aldıktan sonra ünlü Arena Sahnesi'nde başladı.