Bokeem Woodbine Harlem, New York'ta büyüdü. Henüz 19 yaşındayken Forest Whitaker'ın ilk yönetmenlik denemesi Strapped'in (1993) HBO yapımında başrolü kaptı. Bokeem, Jason's Lyric (1994) filmini tamamladıktan kısa bir süre sonra Los Angeles'a taşındı ve müzikal ifade tutkusunu dengelerken kayda değer bir sinema oyuncusu olma hayalinin peşinden gitti. Bu yolda Oscar ödüllü oyuncularla birlikte rol aldı ve günümüzün en iyi yönetmenleri, yapımcıları ve kanallarının birçoğuyla çalıştı. Bugüne kadar "Ray," gibi biyografik filmlerde; "Life," gibi komedilerde; "Devil," gibi korku filmlerinde ve son olarak merakla beklenen Ayın Gölgesinde (2019) gibi bilim kurgu filmlerinde rol aldı. Bokeem, herhangi bir rolü üstlenmenin doğasında olan sorumluluklara saygı duyuyor ve bu süreçten keyif alıyor.