Harrison Osterfield en çok Catch-22 (2019) ve The Irregulars (2020) filmleriyle tanınan bir aktördür. 15-17 yaşları arasında Caterham Boarding School'da öğrencilik yaptıktan sonra BRIT School'a katıldı ve burada çok sayıda kısa filmde rol aldı. Burada Tom Holland ile arkadaş oldu ve bunun sonucunda LAMDA'ya (Londra Müzik ve Dramatik Sanat Akademisi) katıldıktan sonra Holland'ın kişisel asistanı oldu. LAMDA'dan mezun olduktan sonra Spider-Man: Homecoming (2017), The Current War (2017), Avengers: Endgame (2019) gibi filmlerde çalıştı. Asistanlık yaptığı süre boyunca Örümcek Adam: Eve Dönüş (2017) ve Avengers: Sonsuzluk Savaşı (2018) filmlerinde kısa süreliğine ekranda görüldü: Infinity War (2018) filmlerinde kredisiz rollerde ekrana geldi. 2019'da oyunculuğa devam etmeye başladı ve Catch-22 (2019) filminde önemli bir rol oynadı ve son olarak The Irregulars (2020) filminde başrol oynadı.