Aslen Charleston, Güney Carolina'lı olan Madelyn, yazlarını New York'ta Next, T-mobile ve Sunny D. gibi müşteriler için TV reklamları ve basılı reklamlar üzerinde çalışarak geçirdi Madelyn, Boy Erased'deki Chloe ve HBO'nun Vice Principals dizisindeki Taylor Watts gibi başrol ve yardımcı rolleriyle tanınıyor.