Oyuncu, komedyen ve yazar Leonard Robinson, sahnede komik doğaçlama yeteneklerini sergilemekten ekranda sert bir avukatı canlandırmaya kadar komediden dramaya her şeyi yapabileceğini kanıtlıyor.Leonard şu sıralar, HBO'nun ödüllü komedi dizisi "Insecure"un beşinci ve son sezonunda Taurean Jackson rolüyle parlıyor; Issa Rae tarafından yaratılan ve başrollerinde yer alan "Insecure" günümüzün iki siyahi kadını Issa ve Molly'nin (Yvonne Orji) yetişkinler olarak yaşadıkları garip deneyimleri konu alıyor. Üçüncü sezonda tanıtılan Leonard, Molly'nin iş arkadaşı Taurean rolüyle kısa sürede hayranların favorisi haline geldi. "Insecure" 2016 yılında yayınlanmaya başladığından bu yana Eğlence kategorisinde Peabody Ödülü (2016), Komedi Dalında Üstün Başarı dalında TCA Ödülü adaylığı (2020), Üstün Komedi Dizisi dalında birden fazla Primetime Emmy Ödülü adaylığı (2020) ve Üstün Komedi Dizisi dalında NAACP Image Ödülü (2021) dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Leonard'ın ekrandaki diğer rolleri arasında Jennifer Aniston ile birlikte rol aldığı "Life of Crime", CBS'in uzun soluklu prosedürel dramaları "NCIS" ve "NCIS: Los Angeles," truTV'nin "Adam Ruins Everything," ve CBS'in "Young Sheldon dizileri bulunmaktadır.Ayrıca MTV'nin skeç ve doğaçlama dizisi "Wild 'N Out"ta Randall Park ve Katt Williams ile birlikte orijinal oyuncu kadrosunda yer aldı.Cleveland, Ohio'da doğan ve Danbury, Connecticut'ta büyüyen, arada Tokyo'da üç yıl geçiren Leonard, oyuncu olmak istediğini ilk kez Susam Sokağı'nda John John'u izlediğinde anladı. Sanatta bir kariyer ulaşılmaz görünse de, lise boyunca güreş ve Judo eğitimi almaya devam etti. Howard Üniversitesi'nde lisansüstü eğitimini tamamladıktan sonra ilk oyunculuk dersini aldı. Güreşte eyalet şampiyonu olan ve Judo'da siyah kuşak sahibi olan Leonard, spordaki becerilerini ve disiplinini sonunda kazançlı oyunculuk kariyerine aktardı. Yönetim Bilişim Sistemleri bölümünden mezun olduktan sonra Leonard, The Culture Project (Off-Broadway), Williamstown Tiyatro Festivali, New York Fringe Festivali ve Washington DC'deki Studio Theatre'da "The Exonerated" dahil olmak üzere ülke çapında tiyatrolarda yer aldı. Daha sonra dünyaca ünlü Upright Citizen's Brigade Theatre ve IO West'te doğaçlama eğitimi aldı ve NBC Stand-Up for Diversity'ye katıldı.Leonard, yazar olarak Lil Jon ve LMFAO'nun sadece YouTube'da 7 milyondan fazla izlenen "Drink" müzik videosunun tretmanını geliştirdi. Leonard 2019 yılında, ilk yazar odasının bir parçası olarak prestijli CBS Diversity Sketch Comedy Showcase'e katılmak üzere seçildi. Bugün Leonard, yazdığı, yönettiği ve performans sergilediği The Groundlings'in ana şirket üyesidir. Aynı zamanda The World Famous Comedy Store'un müdavimlerindendir ve stand-up gösterilerini Birleşik Krallık'ın dört bir yanında gerçekleştirmiştir.