Barry Robert Pepper 4 Nisan 1970 tarihinde Campbell River, British Columbia, Kanada'da doğdu. Alex ve Doug Pepper adında iki ağabeyi vardır. Pepper'lar Campbell River'da çok uzun süre kalmadılar. Yıllardır arka bahçelerinde bir gemi inşa ediyorlardı. Barry beş yaşındayken gemi tamamlandı ve aile yelken açtı. Moonlighter "" adlı gemi, önümüzdeki beş yıl boyunca evleri olacak 50 metrelik bir tekneydi. Güney Pasifik adalarında sadece bir sekstant ve yıldızları rehber olarak kullanarak yol aldılar. Fiji ve Tahiti gibi egzotik yerleri ziyaret ederken, Barry yazışma kursları yoluyla eğitim aldı ve bazen devlet okullarına kaydoldu. Polinezyalı çocukların çevresinde büyüdü ve dans, müzik ve diğer ifade sanatlarına olan sevgisini onlara borçlu. Barry'nin yeni keşfettiği aşklarını uygulamak için de bolca zamanı oldu. Gemide eğlence olarak televizyon olmadığından, aile eğlenmek için oyunlara ve skeç oyunculuğuna güveniyordu. Beş yıllık gemi yolculuğu sona erdiğinde, Peppers memleketleri Kanada'ya döndü ve Vancouver yakınlarındaki Batı Kıyısı açıklarında küçük bir adaya yerleşti. Çoğunlukla hippiler, şairler, müzisyenler ve diğer zanaatkarların yaşadığı küçük bir sanatçı kasabasının eteklerinde bir çiftlik kurdular. Barry lisedeyken sanat konusunda hevesliydi ve sporda başarılıydı. Voleybol oynamanın yanı sıra mükemmel bir rugby oyuncusuydu. Courtenay'deki George P. Vanier Lisesi'nden 1988 yılında mezun olduktan sonra üniversiteye kaydoldu ve pazarlama ile grafik tasarım bölümlerinde okudu, ancak Vancouver Actors Studio'ya katıldıktan sonra rotasını değiştirdi. Bir kez daha, yönünü bulmak için "yıldızları" kullanıyordu. Barry, ABD'de daha prestijli rollere geçmeden önce Madison (1993) (bir tür Kanada 90210) ve diğer önde gelen televizyon dizilerinde ilk rolünü aldı. Ardından televizyon filmleri, özellikle de George C. Scott'ın rol aldığı mini dizi Titanic (1996) geldi. Yine de Barry'nin kariyeri gerçekten yükselmiyordu. Çalışkan bir aktördü ama bir yıldız değildi. 1998'de her şey değişti. Beyazperdedeki bir dizi başarısızlıktan sonra Pepper, Steven Spielberg'in İkinci Dünya Savaşı draması Er Ryan'ı Kurtarmak (1998) filminde İncil'den alıntı yapan bir keskin nişancı olarak çığır açan rolünü elde etti. Filmin başarısı oyuncu kadrosuna ani bir şöhret getirdi -fotoğraflar, röportajlar ve hatta bazı Oscar vızıltıları ile tamamlandı. Barry bu filmin ardından gişe rekorları kıran Devlet Düşmanı'nda (1998) Will Smith ve Gene Hackman'la birlikte küçük ama kayda değer bir rol aldı. Ardından Tom Hanks'in başrolünü oynadığı Oscar ödüllü bir filmde rol aldı: Stephen King'in Yeşil Yol'u (1999). Barry, 2001 yılında Maris ve Mickey Mantle arasındaki 1961 sayı turu yarışını konu alan 61* (2001) adlı drama filminde canlandırdığı Roger Maris karakteriyle büyük beğeni topladı.