Rolf, Alexandria, Virginia'daki Fort Belvoir'da doğdu. Babası Silahlı Kuvvetler'de görev yaptıktan sonra aile Kaliforniya'ya taşındı ve sonunda San Francisco Körfez Bölgesi'ne yerleşti. American Conservatory Theatre's Young Conservatory'den mezun olduktan sonra, hem California Shakespeare Theatre (diğer adıyla "Cal Shakes") hem de Berkeley Mime Troupe'un kurucu üyesiydi. Ayrıca Rönesans ve Dickens Fuarlarında düzenli olarak sahne aldı ve burada ipte yürümeyi, hokkabazlık yapmayı ve ateş üflemeyi öğrendi. Klasik eğitim için seçmelere katıldı ve Londra'daki Guildhall Müzik ve Drama Okulu'na kabul edildi. Oradayken Omphalos Street Theatre Company'ye oyuncu ve yönetmen olarak katıldı ve City of London Festivali ve Fringe First Ödülü'ne aday gösterildikleri Edinburgh Festivali de dahil olmak üzere Birleşik Krallık'ın dört bir yanında performans sergiledi. Mezun olduktan sonra Rolf, Guildhall'ın mezun olan öğrenciler için en büyük onuru olan Altın Madalya ile ödüllendirildi ve İngiltere'de kalmaya karar vererek doğrudan televizyon, film ve tiyatroda çalışmaya başladı. Televizyondaki başarıları arasında üç İngiliz televizyon dizisinde (Pulaski, Capital City, Love Hurts) başrol oynamasının yanı sıra çok sayıda sitcom, drama (Poirot dahil) ve TV filminde (MGM's Dirty Dozen: Next Mission ve HBO's The Affair dahil) konuk oyuncu olarak yer aldı.Royal Shakespeare Company'de iki sezon ve West End'de Chicago, The Seven Year Itch, The Graduate, Neil Simon'ın Lost in Yonkers ve Laughter on the 23rd Floor'unun İngiltere/Avrupa prömiyerleri ve Donald Margulies'in Dinner With Friends'i de dahil olmak üzere başrollerde yer aldı. Ayrıca, Claire de Lune'daki Frankie ve Johnnie ve Jerry Springer - The Opera'daki başroller de dahil olmak üzere, çok sayıda Birleşik Krallık repertuar şirketinde ve çeşitli turnelerde başrollerde yer aldı. Yakın zamandaki tiyatro çalışmaları arasında Jonathan Church'ün yönettiği Chichester'ın Mack and Mable prodüksiyonunun İngiltere turnesi ve Jonathan Spector'ın Eureka Day (Berkeley, Ca.'daki Aurora Theatre Company) ve Kate Hawley'in Remains To Be Seen (Santa Cruz, Ca.'daki Jewel Theatre) oyunlarının dünya prömiyerleri yer almaktadır. 90'lı yılların sonlarında sesi ona yaygın olarak bilinen Teletubbies şovunun anlatıcılığını kazandırmıştır. Ayrıca ödüllü video oyunu serisi Broken Sword'da George Stobbart olarak sesi duyulabilir.20'den fazla büyük filmde rol alan Rolf, ilk olarak Little Lord Fauntleroy ve Paramount'un The Lords of Discipline filmlerinde Bill Paxton, Michael Biehn ve David Keith ile birlikte rol aldı. Sonraki filmleri arasında ilk Mission Impossible (C.I.A. Analisti William Donloe rolünde) ve Helen Mirren, Ryan Reynolds, Katie Holmes ve Daniel Bruhl ile birlikte oynadığı Woman in Gold yer alıyor. Rolf, 2024 yılında Mission Impossible'da MI serisine geri dönecek: Dead Reckoning Part Two'da William Donloe karakterini tekrar canlandıracak.