Tuffy müzikal ve tiyatrocu bir aileden gelmektedir. Annesi Connie Questell 60'larda ve 80'lerde birçok doo wop ve çağdaş müzik yayınladı, Tuffys Babası da şarkı söylüyor ve eşinin kayıtlarının çoğunda arka plan vokalleri yaparken duyulabilir.Tuffy oyunculuk kredileri, sahnede çocukluk görünümlerine, Mattel Toys &'deki çeşitli reklamlara; küçük bağımsız filmlere kadar uzanıyor. Her iki aktör de kendi kariyerlerini sürdürmek için Los Angeles'a dönmeden önce 80'lerde Harlem'de Al Fann & Rosetta Lenoire altında oyunculuk eğitimi aldı. Tuffy ayrıca sahne sanatları için Laguardia Lisesi olarak da bilinen Müzik ve Sanat lisesine katıldı. Tuffy 30 yılı aşkın bir süredir oyuncu ve oyuncu yönetmeni olarak çalışmaktadır. HBO's How To Make it in America, The Bronx, & Nickleodeons The Naked Brothers Band gibi harika epizodik şovlarda düzenli olarak görüldü. Birçok harika film ve kısa filmde de rol aldı. Spike Lee, Jeymes Samuel, Jim Sheridan, Gary Winick, Gina Prince- Bythewood gibi ödüllü ve eleştirmenlerce beğenilen yönetmenler ve tabii ki 90'ların sonunda Tuffy'den gitmesi gereken adam olarak bahseden Sidney Lumet için oyuncu seçimi yaptı. Birçok uzun metrajlı ve bağımsız filmde imzası bulunan Tuffy, televizyonda web ve epizodik dizi programlarının yanı sıra Disney ve Nickelodeon için çocuk programlarıyla da başarılı oldu. Film, televizyon ve müzik alanında sonsuz ilişkilere sahip olan Tuffy, 35 yılı aşkın bir süredir New York'un bir numaralı müzik TV programı Video Music Box ile kamera önündeki ilişkisini tetiklemiş olabilir. Etkileyici, eğitmen ve eğitimci olarak kameranın her iki tarafında da büyümeye ve ilham vermeye devam ediyor, aynı zamanda toplum çabalarında kendini veriyor ve çocuklara geri vermeyi seviyor. Sık sık Boys and Girls kulübünde her yaştan çocukla kitap okuyor ve konuşuyor. Bronx'taki Madison Square Boys and Girls Club'ın duvarında Tuffy'nin bir resmi bile var. Tuffy, Ocak 2023'te yayınlanacak olan ilk çocuk kitabını kaleme alıyor ve aynı zamanda Oyuncu Yönetmeni akıl hocası Jaki Brown ile birlikte bir filmin yapımcılığını üstleniyor.