Garret, Washington Üniversitesi'nde gazetecilik okudu ve New York Üniversitesi Lisansüstü Oyunculuk Programı'ndan MFA derecesi aldı. Film ve televizyon rolleri peşinde koşmaya başlamadan önce Broadway'de ve ülke çapındaki tiyatrolarda sahne aldı. Kendi deyimiyle bir işkolik olan Dillahunt, odaklanmış ve sürükleyici tarzıyla tanınan, son derece saygın ve aranan bir oyuncu olarak ün kazanmıştır.Garret Lee Dillahunt, Castro Valley, Kaliforniya'da işçi sınıfı bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. İki erkek kardeşi vardır.