Robert Trout Prescott 17 Mayıs 1957'de Detroit, Michigan'da doğdu. Babası John Sherwin Prescott Jr. (merhum) çeşitli büyük şehir gazetelerinde (Detroit, Baltimore, Miami, Charlotte, Philadelphia ve Washington, D.C.) yöneticilik yapmıştır. Annesi Robin Balch Prescott, konuşma ve odyoloji doktoru olarak öğretmenlik yapmış ve işaretli konuşma alanında çığır açan çalışmalarda bulunmuştur.Prescott, K-12 arasında sık sık okul değiştirmiştir. Pennsylvania Üniversitesi'ne katıldı ve İngilizce bölümünden mezun oldu. Daha sonra New York'a taşındı ve Bill Esper Studio'da Joanne Baron ile oyunculuk eğitimi aldı ve Joanne Baron Studio'da devam etti. 2 yıllık programı tamamladıktan sonra, yönetmen Martha Coolidge'in Joy of Sex (1984) filminde rol aldı (1980'lerin başında düşük bütçeli gençlik komedilerinin altın çağından gözden kaçan bir mücevher) ve bu onu ilk kez Los Angeles'a getirdi. Sonraki 10 yılını Los Angeles'ta filmlerde (Bachelor Party (1984), Real Genius (1985)), televizyon pilotlarında, televizyonda konuk oyuncu olarak (çok sayıda) ve JamCenter ve Whitefire Theatre adlı iki tiyatro grubunun kurucu üyesi olarak geçirdi. Los Angeles'taki hayatından memnun olmayan ve cesareti kırılan Prescott, New York'a geri dönmeyi ve iş dünyasından uzaklaşmayı seçti ("Başka bir şey yapmam gerekiyordu, ya da daha çok, başka bir şey yapmam gerekiyordu.") Manhattan'daki Martin Luther King Lisesi'nde öğretmenlik ve basketbol koçluğu yaptı. Aşağı Doğu Yakası'nda bar işletti ve 11 Eylül'den sonraki aylarda Ground Zero'da bir inşaat işinde çalıştı. Yavaş yavaş oyunculuk kariyerine devam etti ve New York'ta çekilen televizyon bölümlerinde çalışmaya başladı: Soprano Ailesi (1999), Damages (2007), Blue Bloods (2010), Trinity (1998), Deadline (2000), Third Watch (1999), New York Undercover (1994), Central Park West (1995) ve Law & Order (1990). New York City ve bölgesel tiyatroda oyunculuk yaptı ve düzinelerce reklam filminde rol aldı: Gun Hill Road (2011), Jason Bourne 4: Bourne'un Mirası (2012), Gece Ayazı (2013), Aramızda Casus Var (2008) ve George Clooney'i başarısız bir şekilde patlatmaya çalıştığı Michael Clayton (2007).