Annie, Los Angeles, Kaliforniya'daki ünlü Groundlings Tiyatrosu'nun ana şirket üyesidir ve burada düzenli olarak yazarlık, oyunculuk ve yönetmenlik yapmaktadır. Michaela Watkins'in yönettiği tek perdelik oyunu 'How To Not Kill Yourself for 30 Days...and the Next 330' Los Angeles ve New York'ta kapalı gişe oynuyor. Annie aslen Bloomfield Hills, Michigan'lıdır.