Glasgow, İskoçya'da doğup büyüyen Tommy Flanagan ilk sahne deneyimini Raindog Theatre Company'de yaşadı ve One Flew Over the Cuckoo's Nest ve MacBeth gibi yapımlarda yer aldı.Flanagan kısa süre sonra Mel Gibson destanı Braveheart'ta (1995) İskoç asi 'Morrison' rolünü aldı ve Phillip Noyce'un The Saint (1997), John Woo'nun Face/Off (1997) ve David Fincher'ın The Game (1997) gibi filmlerinde bir dizi üst düzey yönetmenle çalışmaya devam etti.Tommy Flanagan, Ridley Scott'ın Oscar ödüllü klasiği Gladyatör'de birlikte çalıştıktan sonra oyuncuları yeniden bir araya getiren Sleeping Dogs (2023) filminde Russell Crowe ile birlikte rol alıyor. Flanagan belki de en çok FX'in Emmy adayı motorcu çetesi draması Sons of Anarchy'de (2008 - 2014) yedi sezon boyunca oynadığı Filip 'Chibs' Telford rolüyle tanınıyor. Flanagan, Starz'ın son derece popüler suç draması Power'ın spin-off'u olan ve ikinci sezonu çekilen Power Book IV: Force'ta (2022) Joseph Sikora'nın karşısında rol alıyor. HBO'nun Westworld (2020) dizisinde Evan Rachel Wood ve Vincent Cassel ile birlikte rol alan Flanagan, Peaky Blinders (2013) ve Netflix'in Wu Assassins (2019) gibi dizilerde de izleyici karşısına çıktı.Flanagan'ın son dönemde rol aldığı filmler arasında James Gunn'ın yönettiği Guardians of the Galaxy Vol. 2 (2017); Neil McDonough ile başrolü paylaştığı aksiyon-gerilim Boon (2022); Gary Oldman ve Jessica Alba ile başrolü paylaştığı suç aksiyonu Killers Anonymous (2019); Bill Pullman, Jim Caviezel ve Peter Fonda ile başrolü paylaştığı A24'ün beğenilen Western filmi The Ballad of Lefty Brown (2017); Sons of Anarchy'den Charlie Hunnam ile yeniden bir araya geldiği Bleecker Street'in Papillon (2017) yeniden çevrimi; Henry Cavill ve Nicholas Hoult ile birlikte rol aldığı Netflix'in Irak Savaşı filmi Sand Castle (2017); ve Tom Payne ile birlikte rol aldığı Heidi Greensmith'in bağımsız draması Winter (2015).