Sean Biggerstaff bir itfaiyeci ve bir toplum eğitim çalışanı. Yerel bir tiyatro grubuna katıldı ve oyunculuk yaptı. "Charlie ve Çikolata Fabrikası" filmindeki "Augustus Gloop" rolüyle. Ondan sonra, Altı yıl boyunca İskoç Gençlik Tiyatrosu'na katıldı. İşte oradaydı. büyük çıkışını Alan Rickman'ın Tom'u Bir kış masalı (1997). Bu görünüşü Oliver Wood rolüne yol açtı Harry Potter ve Felsefe Taşı (2001). Oliver rolüne bir sonraki Harry Potter filminde de devam etti, Harry Potter ve Sırlar Odası (2002).