Robert 20 Nisan 1977'de doğdu ve Galler'in Porthcawl kentinde büyüdü; burada arkadaşları arasında daha sonra 'Broadchurch' ile tanınacak olan Matthew Gravelle ve kentte büyümelerini konu alan 'Lemmings' filmini birlikte yazdığı Daniel Roberts da vardı. Robert, Galler Ulusal Gençlik Tiyatrosu'nda 'Epsom Downs' ve 'Assassins' oyunlarında rol almadan önce RADA'da oyunculuk eğitimi aldı. Daha sonraki sahne performansları arasında Stephen Joseph Tiyatrosu'nda Alan Ayckbourn tarafından yazılan ve yönetilen 'The Jollies' ve Theatre Clwyd için 'Present Laughter' yer almaktadır. Televizyondaki ilk çıkışını 1999 yılında yaptı ve o zamandan beri 'Teach Yourself to be Welsh' (Matthew Gravelle ile birlikte) adlı skeç programında, 'Skins' gibi komedilerde yardımcı rollerde çok sayıda göründü;, 'White Van Man' ve 'Man Down' gibi komedilerde yardımcı rollerde; 'Gavin and Stacey''de Stacey'nin açık eşcinsel kardeşi Jason, 'Wolf Hall' ve 'Dickensian''da Bob Cratchit olarak daha önemli rollerde yer aldı. Ancak en ünlü televizyon rollerinden biri 2008 yılında Barclaycard reklamında, dev bir su kaydırağına inmeden önce iç çamaşırlarına kadar soyunup şehri boydan boya geçerek evine giden bir ofis çalışanını canlandırmasıydı. Ayrıca çocuk animasyon dizisi 'Thomas the Tank Engine and Friends'te Samson'u seslendirmiştir.