Maggie Gyllenhaal 16 Kasım 1977'de New York'ta Margalit Ruth Gyllenhaal adıyla, yapımcı/senarist Naomi Foner ve yönetmen Stephen Gyllenhaal'un kızı ve aktör Jake Gyllenhaal'un ablası olarak doğdu. Aşkenaz Yahudisi (anne) ve İsveç, İngiliz ve Alman (baba) kökenli olan Gyllenhaal, ilk filmini Su Şehri (1992) ile çekti. Gençlik yılları boyunca ara sıra rol alsa da Columbia Üniversitesi'ne devam etti ve 1999'da edebiyat bölümünden mezun oldu. Ayrıca kısa bir süre Londra'daki Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'nde eğitim gördü ve bu da mezuniyet sonrası oyunculuğa geri dönmesine yardımcı oldu. Mezun olduktan kısa bir süre sonra Cecil B. Demented (2000) & Karanlık Yolculuk (2001) filmlerinde yardımcı roller aldı. Daha sonra, kendisine Altın Küre adaylığı kazandıran Sekreter (2002) filminde başrol oynadı. Bunu Elim belim bağlı (2002), Tehlikeli Aklın İtirafları (2002), Tersyüz (2002), & Mona Lisa gülüşü (2003) gibi filmlerde yardımcı rollerle takip etti. SherryBaby (2006) filmindeki yeni şartlı tahliye olmuş bir hapishane mahkumunu canlandırarak 2. Altın Küre adaylığını aldı. Bunu Dünya ticaret merkezi (2006), Lütfen Beni Öldürme (2006) & Kara Şövalye (2008) filmlerindeki rolleriyle takip etti.2009 yılında, 1. Oscar adaylığını kazandıran Çılgın kalp (2009) filmindeki rolüyle büyük beğeni topladı. O zamandan beri Nanny McPhee - Büyük patlama (2010), Mutlu Et Beni (2011) & Boyun Eğmeyeceğim (2012) filmlerinde görüldü.