Greg, Falls Church, Virginia'da doğdu ve Lewiston'da büyüdü, Maine'den. Oyunculuğa ortaokulda başladı ve St. Dominic'te devam etti. Chicago Üniversitesi'nde oyunculuk eğitimine devam etti. Lisans derecesini 2004 yılında Felsefe alanında almıştır. Ayrıca komedi topluluğunun bir üyesiydi California Üniversitesi'nden Oyunculuk alanında yüksek lisans derecesi alacak, Irvine, 2012'de.