Üç yıllık sahne sanatları eğitiminin ardından Chucky Venn on bir yıldır oyunculuk sektöründe profesyonel olarak çalışmaktadır. Büyük çıkışını, popüler futbol dizisi Dream Team'de (Hewlland International, Sky One) Curtis Alexander rolü için seçmelere katıldığında yaptı. Başlangıçta iki bölümlük bir sözleşme olarak başlayan bu rol, 98 bölümün çekildiği üç yıllık bir role dönüştü. Projeler arasında tıbbi drama Casualty (BBC1) ve The Bill'de (ITV) de önemli bir rol aldı. Daha sonra Sky One'ın 1 numaralı dizisini ITV'nin prime time dizisi Footballers Wives (Shed Productions) ile değiştirdi. Chucky, 'Return to House on Haunted Hill' (Warner Premier), 'Bourne Ultimatum' (Universal Pictures), 'Batman The Dark Knight' (Warner Brothers), 'Thick as Thieves' (Lionsgate) filmlerinde Morgan Freeman & Antonio Banderess ve 'Sharpe's Peril' (Picture Palace, ITV) ve Sean Bean ile korku devam filmi 'Wrong Turn 3' (Twentieth Century Fox), Olivier adayı hit oyunlar Iya Lle 'The First Wife' (Soho Theatre) ve hit müzikal 'Annie Get Your Gun' (Young Vic Theatre), Jane Horrocks ile ilk siyahi 'Buffalo Bill' rolünde güçlü performanslar sergiledi. Chucky, Oscar Ödüllü yönetmenler Herve De Crecy & Francois Alaux ile aksiyon filmi 'Ghost Recon Alpha''da başrol oynadı, ayrıca Trajik Tiyatro Draması 'Wedlock Of The Gods' (Cochrane Tiyatrosu) ve Paul Nicholas ile hit oyun Keeler'in Ulusal Turnesinde yer aldı. Bir numaralı TV dizisi EastEnders'da (BBC1) Ray Dixon rolünü üstlenen Chucky, MVSA & Screen Nation Award for Best Male TV Star ödülünü aldı.