Seçkin bir görünüme sahip, son zamanlarda beyaz saçlı bir aktör olan Oliver Cotton, hem sahnede hem de ekranda üretken olmuş ve aynı zamanda bir oyun yazarı olarak da iz bırakmıştır. Norman Cotton ve Danimarkalı eşi Ester'in oğlu olarak Londra'da dünyaya gelen Cotton, King's Cross'taki artık feshedilmiş olan Drama Centre'da oyunculuk eğitimi aldı. Cotton tiyatroya ilk adımını 1965 yılında New York'taki Stage 73'te attı. Daha sonra Laurence Olivier'in ikinci sanat yönetmenliği döneminde National Theatre için birçok yapımda rol aldı. Hamlet, Julius Cesar (Brutus rolüyle), Rosencrantz ve Guildenstern Öldüler, Much Ado About Nothing ve As You Like It oyunlarında başrollerde yer aldı. Stratford-upon-Avon'daki Royal Shakespeare Company topluluğuyla, Henry VI'da Suffolk Kontu'nu ve Edward IV ve Richard III'te Buckingham Dükü'nü çeşitli vesilelerle canlandırdı. RSC'deki kişisel favori rollerinden biri, Henry VI'daki 15. yüzyıl isyancı lideri Jack Cade'di. Kendini tarihe meraklı ve hevesli bir gezgin olarak tanımlayan Cotton, ekranda pek çok tarihi ya da edebi kişiliği canlandırmıştır. Ağırbaşlı tavrı ve ciddiyeti nedeniyle, çoğunlukla aristokratlar, üst düzey hükümet yetkilileri, politikacılar, avukatlar ve askerler olarak rol alma eğilimindeydi. Cotton en çok 1981 yapımı BBC 2 dramatizasyonu The Borgias'ta (1981) canlandırdığı Cesare Borgia karakteriyle tanınmaktadır. Diğer televizyon rolleri arasında Oliver Twist'teki (1982) Fagin'in sırdaşı Monks, David Copperfield'daki (1986) sert ve zalim Bay Murdstone, Robin of Sherwood'daki (1984) kötü kalpli Lord Owen of Clun, Rhodes'daki (1996) emperyalist devlet adamı Joseph Chamberlain ve The Musketeers'daki (2014) Alexandre D'Artagnan yer almaktadır. Farklı türlerdeki popüler İngiliz TV şovlarında çok sayıda konuk oyuncu olarak yer almıştır. Bunlar Uzay 1999'dan (1975) Z Cars'a (1962), Killing Eve'den (2018) Dalziel ve Pascoe'ya (1996) ve Ripper Street'ten (2012) Penny Dreadful'a (2014) kadar uzanmaktadır.Beyaz perdede ise Şangay Şövalyeleri'nde (2003) Karındeşen Jack, Ölümsüz Savaşçı'da (1999) Danimarka Kralı Hrothgar, Kara Şövalye Yükseliyor'da (2012) bir Hava Kuvvetleri Generali, Die Päpstin'de (2009) entrikacı Arsenius ve Son Düello'da (2021) azılı Fransız savaşçı şövalye ve düellocu Jean de Carrouges III'ü canlandırdı.Cotton, yaratılmasına da yardımcı olduğu tarihi spor draması mini dizisi The English Game'de (2020) yazar ve yardımcı yapımcı olarak çalıştı. Sahne için The Enoch Show (Royal Court), Scrabble (National Theatre), Wet Weather Cover (King's Head Theatre), Man Falling Down (Shakespeare's Globe) ve Daytona (London's Park Theatre) oyunlarını yazmıştır. Oyunculuk ve yazarlık disiplinleri arasındaki farkı şöyle tanımlamıştır: "Yazmak nefes almak gibidir. Oyunculuk ise nefes alıp vermek gibidir. Biri çaba, diğeri eylemdir - sonuçta birbirine bağlıdır ama süreçleri farklıdır - ancak ikisini de yaparsanız önemli olan bir şeydir."