Robert Wisdom, ticari hitlerinden çeşitli yeni filmlerdeki cesur ve proaktif performanslarına kadar, ekrandaki çeşitli rollerinin her birini güçlü, derin ve havalı bir varlıkla süslüyor. HBO'nun The Wire dizisinde rol aldı ve eleştirmenlerden büyük övgü aldı. Wisdom, Sundance Film Festivali'nde Paul Giamatti, Michelle Williams ve Michael Pitt'in başrollerini paylaştığı The Hawk Is Dying filminde yer aldı. Ayrıca Wisdom, başrolünde Jamie Foxx'un oynadığı Oscar Ödüllü Ray filminde de önemli bir rol üstlendi. Wisdom'ın çok yönlülüğü Selma Blair'in başrolünü oynadığı Storytelling, Drew Barrymore ve Ben Stiller'ın başrolünü oynadığı Duplex, Cedric the Entertainer'ın başrolünü oynadığı Barbershop 2: Back in Business ve Julianne Moore'un başrolünü oynadığı The Forgotten gibi filmlerde görülebilir. Wisdom ayrıca Victor Nunez'in yönettiği bağımsız film Coastlines'da da rol aldı. Ayrıca yönetmen Michael Radford'un başrollerini Daryl Hannah ve Jennifer Tilly ile paylaştığı Dancing at the Blue Iguana filminde karakterini şekillendirmek için beş ay doğaçlama çalışması yaptı. Wisdom'ın başarısı, Robert Pastorelli ile birlikte rol aldığı eleştirmenlerce beğenilen Cracker dizisi de dahil olmak üzere televizyonda da görülebilir. Diğer filmleri arasında Demi Moore ile oynadığı If These Walls Could Talk ve Sahara yer alıyor. Konuk oyuncu olarak yer aldığı diziler arasında ER, NYPD Blue, Dharma and Greg, Judging Amy ve Boomtown bulunmaktadır.Wisdom, Jamaikalı bir anne babanın üç çocuğundan ortancası olarak Washington, D.C.'de büyüdü. D.C.'deki St. Alban's School'a gitti, ardından New York'taki Columbia Üniversitesi'nden tarih ve ekonomi diplomasıyla mezun oldu. Wisdom'ın tutkusu dünya müziğidir ve Küba davulları da dahil olmak üzere çeşitli vurmalı çalgılar çalmaktadır ve tutkusunun peşinden dünyayı dolaşmıştır.