Batı Virginia'da küçük bir kırsal kasabada doğup büyüyen Cindy, başarılı bir karakter oyuncusu haline geldi ve otorite rollerini aplomb ile oynuyor. Çoğunlukla üniforma giyen karakterler olarak rol alan Cindy, genellikle çağrı listesinde çeşitli Kolluk Kuvvetleri veya Acil Sağlık Hizmetleri personeli tipleri olarak görülebilir. Bununla birlikte, hem profesyonel hem de akademik şirketlerle zorlu sahne rolleri ve "Downward Dog" gibi sitcomlar gerçekleştirerek basmakalıp tiplemelerden kaçınabiliyor.Son dönemde "For All Mankind" "Power Book 3 - Raising Kanan" "Servant" "Swagger", "Gone" gibi dizilerde rol aldı; Outsiders" "Downward Dog" "Mindhunter" ve "A Man Called Otto" "Audrey's Children" "Concussion" gibi filmlerde rol aldı. Ayrıca internet multi-medya sansasyonu "Muck" ve mockumentary tarzı bağımsız film "The Race" gibi kısa filmlerde yardımcı rollerde görülebilir. Ayrıca kısa bir süre önce Davis and Elkins College'ın "The Giver" prodüksiyonunda Chief Elder rolüyle Konuk Sanatçı olarak sahne almıştır. Yetenekli bir trompetçi olan Cindy, Dünya Şampiyonu Star ile birlikte sahne aldı. Indiana Drum & Bugle Corps ve ayrıca daha sonra Brass Theatre ile turneye çıktı Star, DCI'dan ayrıldıktan sonra daha teatral bir çalışma tarzı benimsedi. Ciddi bir aktör olarak eğitilen Star, daha hızlı ve daha fazla bağ kurduğunu fark etti. komedi ile kolayca. Kariyerinin büyük bir bölümünde skeç komedyen, stand-up komedyeni (özellikle MTV'nin Rock the Vote Turnesi için) ve Second City & Upright Citizens'da eğitim gören doğaçlama oyuncusu Tugay.