Olan, Stranger Things Stranger Things (2016) 3. Sezon ile tanınmaktadır.2020 Uzun Metraj film projeleri Sally Potter'ın yönettiği Molly ve Phillipe De Witte'nin yönettiği Liberty'dir. Diğer film rolleri arasında Sally Potter'ın yönettiği Hayatın Yolları (2020), Keanu Reeves'in yürütücü yapımcılığını üstlendiği Christopher Kenneally'nin yönettiği Çoktan Gitti (2019), Desiree Akhavan'ın yönettiği Sundance filmi Makul Davranış (2014), Tosca Musk'ın yönettiği Hollywood Dirt (2017), Serge Levin'in yönettiği Alterscape (2018) ve Andrew van den Houten'in yapımcılığını üstlendiği Nick Sasso'nun yönettiği Haymaker (2021) bulunmaktadır. Olan ve ikiz kardeşi, Efrén Hernández'in yönettiği 2016 Amerikan Film Enstitüsü Film Festivali resmi seçki kısa filmi Ham Heads (2016) ve Frankie'de yapışık ikizler olarak rol aldı: Italian Roulette (2016) filmiyle Meksika'da 2015 Oaxaca Film Festivali'ni ve 2016'da Roma'da Nostro D'Argento'yu kazandı. Yazdığı ve yapımcılığını üstlendiği kısa filmler arasında Rush Call Clown (2016) (Discover Film Festivali 2016'da Jüri Ödülü kazanmıştır), Silence = (2017), Babies to the world (2018), Toggle (2017) ve Al & Ollie (2017) bulunmaktadır. Olan aynı zamanda Alan Cumming, Rufus Wainwright, Anne Hathaway, Susan Jaffe, Ethan Stiefel, Dominic West ve Courtney Love gibi birçok tanınmış şahsiyet için yaptığı güzel sanatlar portreleriyle de tanınmaktadır. 3 Mart 2008'de Village Voice köşe yazarı Michael Musto, Olan'ın kendi fotoğraflarının resim ve plastikle birleştirilmesiyle oluşturulan portre koleksiyonu olan "POP, New York'un ünlülerden metroya kadar kendi alt kültürlerinden ilham alan sanat, renk ve ışıkla daha fazlası" adlı portre kitabı hakkında "Portre Sanatçısı Alt Kültürü Yükselterek Büyük Yapıyor" başlıklı bir makale yazdı. Olan Montgomery aslen Georgia'lı bir tek yumurta ikizidir.