Korkusuz kararlılığıyla meslektaşları arasında büyük saygı gören Michael Anthony Claudio Wincott, Toronto'nun işçi sınıfı banliyösü Scarborough'da İngiliz bir baba ve İtalyan bir annenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Kariyerine 1976 yılında CBC'de tesadüfen başladı ve Deidre Bowen, Clare Walker ve yönetmen Mike Newell tarafından yazar Rochelle Kosar'ın Earthbound adlı filminde Kate Reid'in karşısındaki sorunlu kahraman Cole Buckley rolüne seçildi. Factory Theatre Lab'de Ken Gass, The Tarragon Theatre'da Bill Glassco ve Toronto Free Theatre'da William Lane ile çalışarak şehrin önde gelen çağdaş tiyatrolarında acemiliğini sürdürdü. Ontario Sanat Konseyi ve Kanada Sanat Konseyi'nin hibeleriyle desteklenen oyuncu, Juilliard School'da tam burslu eğitim almak üzere New York'a taşındı ve burada diğer rollerinin yanı sıra Mark Medoff'un When You Comin' Back Red Ryder? Shakespeare'in A Midsummer Night's Dream oyununda Flüt, John Ford'un T'is Pity She's A Whore oyununda Soranzo ve okulun çok övülen ilk Sam Shepard oyunu Buried Child'da Tilden rollerini üstlendi. Mezuniyetini takip eden ilkbaharda, Eric Bogosian'ın Talk Radio'sunda Kent rolünü yaratarak Joseph Papp'ın Public Theater'ı ile hem Broadway'de hem de Broadway dışında ödüllendirici bir ilişkiye başladı. Son olarak New York'ta John Malkovich'in karşısında sahneye çıktı ve Shepard'ın States of Shock oyununda Stubbs rolünü canlandırdı. Anthony Hopkins, Gary Oldman, Julian Schnabel, Gerard Depardieu, Jim Jarmusch, Ridley Scott, Richard Burton, Robert Mitchum, Dennis Hopper, Michael Cimino, Robert De Niro, Sean Penn, John Hurt, Javier Bardem, Benicio Del Toro, Terrence Malick ve Oliver Stone gibi sinemanın en yetenekli isimleriyle çalıştı. Çalışmadıkları arasında, büyük Fransız aktris Isabelle Huppert ile çalışma isteğini dile getirdi. "Özgür olmayan bir dünyayla başa çıkmanın tek yolu, varlığınızı bir isyan eylemi haline getirecek kadar tamamen özgür olmaktır" Albert Camus