New Jersey ve New York'ta büyüyen Overton, müzisyen bir aileden geliyor. Babası, Hal Overton. Thelonious Monk'un büyük grup aranjörü olarak Juilliard Enstitüsü'nde müzik öğretmenliği yaptı. Annesi, Nancy Overton, nam-ı diğer Anne Swain Overton, şarkı söyledi üyesi olarak kişisel görünümlerde The Chordettes, kız grubu en çok "Lollipop" ve "Mr. Sandman" single'larıyla ünlüdür. Rick bir süredir Kendisi de müzik endüstrisinde çalışıyor ve ara sıra mızıka çalıyor. yerel blues gruplarıyla. Rick stand-up kariyerine lisedeyken başladı komedi ekibi "Overton & Sullivan"'ın bir yarısı olarak okula başladı; ancak sonunda New York Improvisation'da solo olarak çalışmaya başladı. 1970'lerin başında.