Williams'ın karizması daha beş yaşındayken Hollywood'un dikkatini çekti. Little Caeser's Pizza franchise'ı ile ilk ulusal reklamını çekerek spot ışıkları altına girdi. Kısa bir süre sonra Williams kendini Gushers, Xbox 360, Best Buy ve Kirk Franklin'in oynadığı bir Kmart reklamında buldu ve daha büyük temsilciliklerin ilgisini çekti. 1994'te Williams, Eddie Murphy'nin başrolünde oynadığı Beverly Hills Cop III (1994) ile ilk uzun metrajlı film deneyimini yaşadı ve hemen ardından Williams'ın tüm sahneyi doğaçlama oynadığı Corrina, Corrina ile ikinci filmini çekti. Williams'ın Goldberg ile yarattığı kimya, deneyimli UTA menajeri Brandt Joel'in dikkatini çekti. Williams filmin gösterime girmesinden kısa bir süre sonra New Line Cinema ile bir Yetenek Holding Anlaşması imzaladı ve Robert Townsend'in başrolünü oynadığı The Parent Hood adlı televizyon dizisinde düzenli olarak rol aldı. Williams'ın ivmesi ve yaratıcı yetenekleri ona tanınırlık kazandırmaya başladı. 1996& 1997'de En İyi Genç Oyuncu Ödülü'nü aldı ve Jet Magazine'de en iyi çocuk oyunculardan biri olarak gösterildi. Pasadena şehrinin sembolik anahtarıyla onurlandırıldı ve Reebok ile kazançlı bir sözleşme anlaşması imzaladı. Williams, Jay Leno ile Tonight Show'un en sevilen ve düzenli konuklarından biri oldu ve 12'den fazla kez, genellikle birçok bölümün yıldızı olarak göründü. Böyle bir bölümde Leno Williams'a ilk GoKart'ını satın aldı ve Williams'ın ilk kez kar deneyimi yaşaması için Tonight Show otoparkında bir kış harikalar diyarı yarattı. Williams seslendirme arenasına 90'ların popüler çizgi filmi The Wild Thornberry'de rol alarak adım attı. Nickelodeon, Williams ve ailesini 90'ların popüler yarışma programı "Slime"'da konuk jüri olmak üzere Orlando Florida'ya uçurdu. Küçük kardeşi Christopher Williams da ağabeyiyle aynı bölümde bir cameo yaptı. Williams'ın kariyeri, Greg Kinnear'ın başrolünü oynadığı Dear God (1996) filminde ünlü yönetmen Garry Marshall'dan bir rol daha alarak gelişmeye devam etti. Williams daha sonra yönetmen Ashton Root ile Durango Kids filminde başrol oynadı. Williams, Larry Drake, Austin Nichols, Sara Paxton ve Christina Millian gibi bazı önemli oyuncuların yer aldığı filmde Cameron rolünü oynadı. Williams televizyonda Brandy Norwood'un başrolünü oynadığı 90'ların popüler dizisi Moesha, Frankie Muniz'in başrolünü oynadığı Malcolm in the Middel, Raven Symone'un başrolünü oynadığı That's So Raven ve daha fazlası gibi bir dizi başka rol almaya devam edecek. Williams bugün eğlence dünyasında yer almaya devam ediyor ve şu anda NBCUniversal ile çalışıyor.