Happy Anderson, televizyon ve sinemada geniş bir çalışma yelpazesine sahip benzersiz ve yetenekli bir karakter oyuncusu. Happy, David Ayer'in Bright (Netflix) filminde Will Smith ve Edgar Ramirez ile, Taylor Hackford'un The Comedian (Sony Pictures) filminde Robert DeNiro ile, Suzanne Bier'in Birdbox (Netflix) filminde Sandra Bullock ile, Tony Gilroy'un Duplicity (Universal) filminde Julia Roberts ve Clive Owen ile ve Bad Boys For Life (Sony Pictures) filminde yine Will Smith ve Martin Lawrence ile birlikte rol aldı. Happy daha sonra John Slattery'nin yönettiği Maggie Moore(s) filminde Jon Hamm ve Tina Fey'in karşısında ve New Regency için Tom Hardy ve Austin Butler'ın karşısında The Bikeriders'da görülecektir.Televizyon çalışmaları arasında David Fincher'ın Mindhunter (Netflix), Steven Soderbergh'in The Knick (Cinemax), Gotham (Fox), Snowpiercer (TNT) ve Blacklist (NBC) filmlerinde yinelenen roller bulunmaktadır. Diğer televizyon çalışmaları arasında The Deuce (HBO), Quarry (Cinemax) ve Sundance Film Festivali'nde Michael Polish & Kate Bosworth'un yönettiği Bring On The Dancing Horses yer alıyor. Happy bundan sonra yönetmen Steven Soderbergh'in bu yıl prömiyeri yapılacak olan sınırlı HBO Max dizisi Full Circle'da Dennis Quaid ve Claire Danes ile birlikte rol alacak. Happy ayrıca Al Pacino ile Venedik Taciri de dahil olmak üzere birçok Broadway ve Broadway dışı prodüksiyonda yer aldı.