Dört çocuğun en küçüğü olan Sean, Washington D.C.'de doğdu. Silver Spring/Olney Maryland ve Sherwood Lisesi'nden mezun oldu. Batıya taşındı ve dört yıl sonra UCLA'dan mezun oldu. Çoğu gibi aktör, bir yandan garson olarak çalışırken bir yandan da ünlü Groundling Tiyatrosu ve Playhouse West. Reklam filmlerinde oynamaya başladı ve İlk film, Merdiven Altındakiler (1991). Sean film ve televizyonun her türünde çalışmıştır. (Western hariç. Gerçekten bir Western yapmak istiyor) Ayrıca Oyunculuk koçu, yazar, yapımcı, looper, oyunculuk öğretmeni ve Kuzey Hollywood'daki Studio 4: James Franco Film & Oyunculuk Okulu'nda komedi bölümünün başkanıdır. İki güzel kız babasıdır.