Anthony Rapp kariyerine altı yaşında başladı ve ilk profesyonel işini dokuz yaşında aldı. Broadway müzikali "Rent"'in Jonathan Larson'ın prodüksiyonunda Mark Cohen rolünü üstlendiğinde çıkış yaptı. Kendisi aynı zamanda orijinal kadro kaydında da duyulabilir.