Jesse Bradford, Jesse Bradford Watrouse olarak Norwalk, Connecticut'ta doğdu. Anne ve babası, Curtis Watrouse ve Terry Porter, birçok televizyon reklamında rol almış aktörlerdir. Jesse'nin Q-Tip reklamındaki büyük çıkışından beri neredeyse sürekli oyunculuk yapıyor 8 aylık bir bebekken. Oyunculuk ve modellik yapmaya çocuktu ve 4 yaşından beri düzenli bir işi vardı. Memleketi Norwalk'ta Brien MacMahon Lisesi'ni bitirdi ve Columbia Üniversitesi'nde sinema eğitimi alan Jesse'nin ilk oyunculuk deneyimi Geç Kalan Sevgi (1984), ama o sinemaya giden halkın dikkatini ilk kez başrolde oynadığı Steven Soderbergh'in kült klasiği Tepenin Kralı (1993), ile Spalding Gray ve Elizabeth McGovern. Sonra Bu performansıyla övgü dolu eleştiriler alan oyuncu, daha sonra Romeo ve Juliet (1996) filminde Leonardo DiCaprio ve Claire Danes, Bilgisayar Korsanları (1995) karşısında Jonny Lee Miller ve Angelina Jolie, ve Far from Home: The Adventures of Yellow Dog (1995). Tepenin Kralı (1993) için, o CFCA'nın Gelecek Vaat Eden En İyi Aktör Ödülü ve Genç Aktör Ödülü'ne aday gösterildi. Sinema Filminde Başrolde En İyi Genç Erkek Oyuncu dalında Artist Ödülü Drama. Çalışmaları için Far from Home: The Adventures of Yellow Dog (1995), En İyi Genç Başrol Oyuncusu dalında Genç Sanatçı Ödülü'ne aday gösterildi Uzun Metrajlı Filmde.