Dördüncü kuşaktan bir Dublinli olan O'Shea, anavatanında ve İngiliz televizyonunda hem komik komedileriyle hem de klasik trajedileriyle tanınıyordu. Babası Con O'Shea, İç Savaş'ta orduda yüzbaşı olan bir aktör - şarkıcıydı ('Light and Shade' olarak bilinen ikili oyunun bir parçası). Annesi bir arpçı ve baletti ve büyük dedesi Amerikan Bağımsızlık Savaşı'nda San Antonio'da savaştı, Teksas'ın bir parçasını miras aldı, petrol buldu, New Orleans'lı bir kumarbaz oldu ve bir vebada hayatını kaybetti Okula Synge Street Christian Brothers kurumunda devam etti ve burada, ileride İngiliz televizyonunun önde gelen isimlerinden biri olacak olan Eamonn Andrews ile aynı sırayı paylaştı. Okul tiyatrolarında yoğun bir şekilde yer aldıktan sonra, 17 yaşında profesyonel bir oyuncu oldu ve kariyeri boyunca Dublin'deki Gate Tiyatrosu'nda düzenli olarak sahne aldı. Sonunda kendi şirketi olan 'The Vico Players'ı yönetmeye başladı. Dublin'deki bir festivalde bir İrlanda müzikali olan 'Carrie'de rol aldı ve ardından bu oyunu ve 'King of Friday's Men'i üç yıllık bir Amerika turnesine çıkardı. İngiltere'de John Gielgud'un yönetiminde 'Treasure Hunt' filminde rol aldı ve televizyonda BBC için 'Bloomsbury' filminde sevdiği Bloom rolünü oynadı. Colm adında bir oğlu olan aktris Maureen Teal ile 1951'de evlendi ve balayı için Amerika'ya doğru yola çıktıklarında uçakları İzlanda'ya düştü ve tamir edilirken beş gece mahsur kaldılar. Amerika'ya vardıklarında Meksika ve Florida turnelerinde Touring Players'a katıldılar, Block Island'daki De Lys Tiyatrosu'nda yaz stoğu yaptılar ve işsiz kaldıklarında Waldorf Astoria'da asansör işlettiler. İrlanda'ya döndüklerinde kısa sürede sahnede ve özellikle radyoda kendi şovları 'Maureen and Milo' ve 'What Are They Talking About.' ile bir ekip olarak ün kazandılar; Dalkey'de deniz kenarında yaşadılar ve Colm adında bir oğulları oldu.