James Gleason, New York'ta William Gleason ve Mina Gleason çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Crolius, ikisi de tiyatroda çalışıyordu. Lucile Gleason ile evliydi (d. Lucile Webster) ve Russell Gleason adında bir oğlu vardı. Genç bir adamken James İspanyol-Amerikan Savaşı'nda savaştı. Savaştan sonra borsaya katıldı. Oakland, Kaliforniya'daki Liberty Theatre'daki şirketi ebeveynleri koşuyordu. James ve eşi daha sonra Portland'a taşındı, Oregon'da Baker Tiyatrosu'nda sahneye çıktılar. Birkaç kişi için Yıllar sonra James askere gidene kadar turnelere çıktılar. I. Dünya Savaşı sırasında ordu. Döndüğünde sahneye çıktı "The Five Million." Daha sonra "Is Zat So" da dahil olmak üzere yazarlığa yöneldi, NY sahnesi için yapımcılığını üstlendi. Aynı zamanda "The Fall Guy" ve "The Shannons on Broadway." Ardından Broadway melodisi (1929) yazdı. MGM. 1930'da The Swellhead (1930), Dumbbells in Ermine (1930), What a Widow! (1930), Rain or Shine (1930) filmlerinde birlikte çalıştı. ve İlk Komutası (1929). O ve karısı daha sonra Pathe ile anlaştı, Lucille ve James (ya da bilinen adıyla Jimmie) bir yazar olarak. Muhtemelen onun En ünlü oyunculuk rolü Joe Pendleton'ın menajeri Max Corkle rolüydü yanlışlıkla bu hayattan bir sonraki hayata koparılan fantezi İşte Bay Jordan Geliyor (1941).