Haley Joel Osment, kendi kuşağının en iyi genç oyuncularından biri olduğunu kanıtlamış Amerikalı bir aktördür. Oyunculuk dalında Akademi Ödülü adaylığı elde eden ilk Y kuşağı erkeği olan Osment, Los Angeles, Kaliforniya'da öğretmen Theresa (Seifert) ve aktör Eugene Osment'in çocuğu olarak dünyaya geldi. Kız kardeşi oyuncu Emily Osment'tir. Ataları arasında İrlandalıların yanı sıra Alman ve İngiliz/İskoçlar da bulunmaktadır. Haley oyunculuğa dört yaşında, bir alışveriş merkezinde Pizza Hut reklamı için denendiğinde başladı. Bu reklam onun kariyerini başlattı ve aynı yıl içinde ilk televizyon rolünü aldı. Küçük bir çocukken ilk film rolü, 1994 yapımı aynı adlı filmde Forrest Gump (1994)'ın yine Forrest Gump adındaki oğlu rolüydü ve Çılgın Yılbaşı (1994) filminde küçük bir rol aldı. Thunder Alley (1994), The Jeff Foxworthy Show (1995) ve en önemlisi Murphy Brown'ın final sezonunda (1988) Dyllan Christopher'ın yerine Murphy'nin oğlu Avery rolüyle çok sayıda TV dizisinde rol aldı. Osment ayrıca The Larry Sanders Show (1992), Walker, Texas Ranger (1993) (AIDS'ten ölen bir çocuk olarak), Touched by an Angel (1994), Chicago Hope (1994), The Pretender (1996) ve Ally McBeal (1997) dizisinin duygusal bölümünde 'Angels and Blimps' (1999) lösemiden ölen bir çocuk olarak çeşitli TV dizilerinde çok sayıda konuk oyuncu olarak yer aldı. Osment, Hayal arkadaşım (1996) filminde Whoopi Goldberg ve Gérard Depardieu ile birlikte rol aldı ve 1998 yapımı TV filmi The Lake (1998) filminde Yasmine Bleeth ile ve gelecekteki Altıncı His (1999) filmindeki rol arkadaşı Trevor Morgan ile I'll Remember April (1999) filminde yer aldı.1999 yılında Bruce Willis ile birlikte rol aldığı gişe rekortmeni Altıncı His (1999) filminde ilk kez yıldızlaştı. Osment bu rolüyle en iyi genç oyuncu dalında Saturn Ödülü'nü kazandı. Ayrıca En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Akademi Ödülü'ne aday gösterildi, ancak daha sonra Secondhand Lions (2003) filminde birlikte rol alacağı Michael Caine'e kaybetti. Osment (ses) ayrıca 2000 yılında Family Guy'da (1999) üç küçük konuk oyuncu olarak yer aldı. Osment'in Altıncı His (1999) filmindeki repliklerinden biri olan "I see dead people," televizyon programlarında ve diğer medyada sık sık tekrarlanır ya da parodisi yapılır. 2000 Akademi Ödülleri töreni, Osment'in gelecekteki rol arkadaşlarından bir diğerini, Helen Hunt ile birlikte Osment'in bir sonraki filmi İyilik bul, iyilik yap (2000) filminde rol alan En İyi Aktör Kevin Spacey'i onurlandırdı. Ertesi yıl Steven Spielberg'in Yapay Zekâ (2001) filminde rol alan Osment, Hollywood'un önde gelen genç oyuncularından biri olarak ününü pekiştirdi. Bu rol ona ikinci Saturn Ödülü'nü kazandırdı. Yine 2001 yılında Osment bir Polonya filmi olan Edges of the Lord'da (2001) Romek rolünde oynadı. Film Amerika Birleşik Devletleri'nde hiçbir zaman gösterime girmedi. Osment o zamandan beri Kasaba Ayıları (2002) ve Orman Çocuğu 2 (2003) filmlerini seslendirdi. Daha yakın bir zamanda Osment, Walt Disney Company ve Square-Enix'in finansal açıdan son derece başarılı olan ve genellikle eleştirel olarak iyi karşılanan Kingdom Hearts (2002) video oyunu serisinin ana kahramanı Sora'yı seslendirdi. Ayrıca IGPX: Immortal Grand Prix (2005) anime TV dizisinin "Time to Shine" bölümünde Takeshi Jinno'yu seslendirdi.Osment ayrıca Home of the Giants (2007) filminde Ryan Merriman ve Danielle Panabaker ile birlikte bir lise gazetecisini canlandırdı. Ayrıca Truth & Treason (????) filminde Helmuth Hübener'i canlandırdı. 20 Temmuz 2006'da Osment tek arabalık bir kazada yaralandı. Kanındaki alkol oranı Kaliforniya'daki yasal sınırın iki katı olan %0.16 olarak ölçüldü. 18 Ağustos'ta, alkollü araç kullanmak ve araç kullanırken marihuana bulundurmak da dahil olmak üzere dört kabahatle suçlandı. Osment 19 Ekim'de suçlamaları kabul etmedi ve üç yıl göz hapsi, 60 saat alkol rehabilitasyon ve eğitim programı, 1.500 dolar para cezası ve altı aylık bir süre içinde en az 26 Adsız Alkolikler toplantısı yapma cezasına çarptırıldı.2006'da Osment Hollywood'a ara verdi ve NYU Tisch School of the Arts'ta Experimental Theatre Wing'de oyunculuk eğitimi aldı ve 2011'de Onur Derecesi ve Güzel Sanatlar Lisansı ile mezun oldu. Ayrıca Broadway'de 2008 yapımı David Mamet'in American Buffalo'sunda ve 2011'de Philadelphia Theatre Company'de John Logan'ın Red'inde rol aldı.Osment 2012 yılında Gillian Anderson, Rufus Sewell ve Victor Garber ile birlikte rol aldığı Peşini Bırakmayacağım (2013), Anna Gunn ve Diedrich Bader ile birlikte rol aldığı Sassy Pants (2012) ile ekranlara döndü ve ardından Pulitzer Ödülü sahibi Garry Trudeau tarafından yazılan ve John Goodman'ın başrolünde oynadığı Amazon Studios'un komedi dizisi Alpha House'un (2013) iki sezonunda yer aldı. Aldığı birçok ek kredi arasında Comedy Bang! Bang! Kevin Smith'in korku komedileri İşkence Gecesi (2014) ve Yoga Hosers (2016), Muhit (2015) (Warner Bros.'un ödüllü HBO dramasının beyaz perde uzantısı), ödüllü bağımsız komedi Sex Ed (2014), hit FX dizisi What We Do in the Shadows (2019), Hulu bilim kurgu komedisi Future Man (2017) ve Zac Efron'un Ted Bundy'yi canlandırdığı ve Lily Collins, Kaya Scodelario, Jim Parsons ve John Malkovich'in rol aldığı gerçek suç gerilimi ve 2019 Sundance Film Festivali Seçkisi Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile (2019).