Robb Skyler, 40'tan fazla filmde rol alarak sinema ve televizyon oyuncusu olarak etkileyici bir kariyer inşa etti. En çok Hands of Stone (2016), Along Came Polly (2004) ve Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999) filmlerindeki rolleriyle tanınan Robb, Robert De Niro, Ben Stiller, Tony Shaloub, Dennis Franz, Ed O'Neil, Rob Schneider, Candice Bergen, Philip Seymour Hoffman, Simon Baker ve Lisa Kudrow ile birlikte çalıştı.Brooklyn, New York doğumlu Robb, üç yaşına geldiğinde oyuncu olmak istediğini biliyordu. Çoğunlukla kendi kendini yetiştirmiş olsa da Robb, 3 yıl boyunca Dallas'taki Adam Roarke Film Actors Lab'a katıldı. Filmlerde ve televizyonda birçok kez rol almasının yanı sıra, Robb aynı zamanda 10 yılı aşkın süredir turneye çıkan bir stand-up komedyenidir. Los Angeles'ta yaşamaktadır.